Valdemoro del Rey puede considerarse inicio de una de las rutas más recomendables de las posibles por tierras alcarreñas, una vez rebasada la Sierra Gorda, con Portalrubio a los pies, lo más granado del paisaje alcarreño se aparece a nuestros ojos como un altar hundido entre Altomira y el Campillo.
Es posible que durante la ocupación musulmana existieran pequeños poblados en los alrededores. Durante la reconquista, el Alfoz de Huete padecía bastante despoblación, siendo en la repoblación que afectó al sector occidental de La Alcarria cuando se creó o se repobló Valdemoro. No tenemos otro dato hasta 1530, donde un censo del partido de Huete, permite hacerse una idea de la población de Valdemoro. En el catastro de Ensenada se dice que en Moncalvillo había un Orfanato, y Valdemoro pagaba para su manteniendo. Había además ganaderos importantes, sastres, un maestro de aperos, un herrero, un tejedor y un zapatero. Posteriormente, Madoz, detalla que existían 97 casas donde vivían 385 personas. Como edificios representativos cita el Ayuntamiento que hacía las veces de cárcel, la iglesia (citando algunas ermitas derruidas), la escuela (en donde 16 niños asistían a clase) y también un molino de aceite.
